Comença a formar part del cos docent de la Carolina Law School el 2016. Exerceix com a professora de dret Anne Shea Ransdell and William Garland "Buck" Ransdell, Jr. i com a directora del projecte Prosecutors and Politics. La seva docència i investigació se centra en el dret penal, en l'estructura del sistema de justícia penal, en les sentències penals i en els delictes de pornografia infantil. Hessick és autora de nombrosos articles i assaigs sobre el plea bargaining, els poders i la selecció de fiscals, els drets d'imposició de penes de la Sisena esmena de la Constitució estatunidenca i la legislació penal.

Hessick va estudiar a Yale Law School, on va ser editora de Yale Law Journal i guanyadora del premi Potter Stewart de Morris Tyler Moot Court of Appeals. Després de graduar-se, va treballar com a passant per la jutgessa Barbara S. Jones al Circuit del Districte Sud de Nova York i pel jutge A. Raymond Randolph al Circuit de Washington. Abans d'incorporar-se a la Carolina Law School, Hessick va impartir classes a la Sandra Day O’Connor College of Law de la Universitat Estatal d'Arizona i a la S.J. Quinney College of Law de la Universitat d'Utah. També va passar dos anys com a Climenko Fellow a la Harvard Law School.